Aldose

aromatiques mais d’autres sont potentiellement toxiques. Enfin, l'étape finale conduit à la polymérisation en mélanoïdines. 1. L’étape initiale La glycation est la formation non enzymatique d’une liaison covalente entre le groupement carbonyle d’un aldose ou d’un cétose et le groupement amine libre d’un acide aminé (figures 1 et 2). Il en résulte un produit d’addition hautement instable en solution aqueuse qui, en perdant une molécule d’eau, conduit à une base de Schiff. Ces réactions sont réversibles

carbonyle  La représentation de Fisher est une représentation plane des molécules présentant un ou plusieurs atomes de carbone asymétriques.  L'ajout d'un carbone asymétrique s'effectue lors de la photosynthèse.  Le nombre d'isomères pour les aldoses correspond à 2𝑛∗𝐶 = 2(𝑛−2)  Le nombre d'isomères pour les cétoses correspond à 2𝑛∗𝐶 = 2(𝑛−3)Cyclisation des oses La cyclisation des oses s'effectue en milieu aqueux avec des oses suffisamment longue

Tous les carbones portent une fonction alcool (OH) sauf un qui porte une fonction carbonyle. Cela détermine donc deux catégories d'oses : si la fonction carbonyle est une fonction aldéhyde, elle se trouve sur le premier carbone et il s'agit d'un aldose (par exemple le glucose). si la fonction carbonyle est une fonction cétone, elle se trouve sur le second carbone, et il s'agit d'un cétose (par exemple le fructose). Tous les oses possèdent un pouvoir rotatoire du fait de la présence d'au moins

simples (monosaccharides), non hydrolysables 3 à 7 C =polyoles : portent des fonctions hydroxyles) : - au moins 2 fonctions alcools dont un au moins alcool primaire (R-CH2-OH) - 1 fonction réductrices = fonction carboxyle : soit type aldéhyde (aldose) soit cétone (cétose) 2.1. Nomenclature de base Ose le plus simple : 3C (1 fonction réductrice+2 alcools) = triose (aldotriose= glycéraldéhyde ou cétotriose=dihydroxyacétone) C numéroté à partir du carbone le plus oxydé Ose le plus répandu : aldohexose=glucose

doivent être employés. Ph. Collas – UCO Bretagne Nord 1 Biochimie structurale Glucides Tous les carbones portent une fonction alcool primaire ou secondaire sauf : un aldéhyde sur C1 = aldoses une cétone sur C2 = cétoses Ces deux fonctions sont réductrices (cf. infra). Aldoses. Le plus simple comporte 3 C : glycéraldéhyde = aldéhyde glycérique la molécule possède 1 C asymétrique ⇒ 2 énantiomères possibles : D = OH à droite ou L = OH à gauche On connaît sa configuration

 La plus importante fonction de la voie du pyrophosphorylase est probablement la  génération  d’UDP­galactose  ainsi  que  d’UDP­glucose  pour  l’incorporation  dans  les  glycoprotéines et les glycolipides.  La deuxième voie auxiliaire est catalysée par  l’enzyme aldose réductase, réduisant le  galactose  en  galactitol.  Comme  le  galactitol  ne  peut  plus  être  métabolisé  par  le  sorbitol  dehydrogenase,  il  est  excrété  dans  l’urine.  Cependant,  le  galactitol  peut  également  s’accumuler  dans  les 

leurs dérivés doivent être employés. Ph. Collas – UCO Bretagne Nord 1 Biochimie structurale Tous les carbones portent une fonction alcool primaire ou secondaire sauf : un aldéhyde sur C1 = aldoses une cétone sur C2 = cétoses Glucides Ces deux fonctions sont réductrices (cf. infra). Aldoses. Le plus simple comporte 3 C : glycéraldéhyde = aldéhyde glycérique la molécule possède 1 C asymétrique = OH à gauche On connaît sa configuration absolue ⇒ ⇒ 2 énantiomères possibles : D = OH

ramifications par des liaisons alpha (1-6). Elle possède une seule extrémité réductrice. L’amylopectine adopte une structure arborescente compactée. sucre réducteur + 2 Cu? —> sucre oxydé + 2 Cu* (couleur bleue) gHo (ooH (HOH), (CHOR), CH,OH CH,OH (aldose) (acide aldonique) en milieu alcalin : 2Cut+2OH- —> 2CuOH — CuO +H,0 précipité rouge brique (oxyde cuivreux) a rotation observée en degré (°) 1 longueur du tube polarimétrique en dm C concentration de la solution en g/ml

Polyholosides : plusieurs oses a - Les Oses Exemples = Glucose formule brute C6H12O6 . Il a une apparence de poudre blanche Sa formule semi-développée CH2OH-[CHOH]4-CHO CHO : fonction aldhéhyde qui fait classer le glucose dans la catégorie des aldoses Pour caractériser le glucose, on utilise de la liqueur de Fenling ( présence de cuivre Cu bleu) Si on le teste sur une pomme et qu'il y a un changement de couleur rouge ça veut dire qu'il y a du glucose dans la pomme. Exemples = Fructose formule

are classified according to three different characteristics: * the placement of its carbonyl group, * the number of carbon atoms it contains, * its chiral handedness. If the carbonyl group is an aldehyde, the monosaccharide is an aldose; if the carbonyl group is a ketone, the monosaccharide is a ketose. Monosaccharides with three carbon atoms are called trioses, those with four are called tetroses, five are called pentoses, six are hexoses, and so on. These two systems of classification